Villeguillo se extiende sobre una gran llanura cerealista situada en el valle del Eresma que atraviesa el término municipal, aportándole zonas verdes y lagunas, con alto interés científico.
El pueblo se ubica al norte de la Campiña Segoviana, en el límite con la provincia de Valladolid,
El origen del primer asentamiento encontrado es romano, con restos de los parajes de El Judío y la Vasquina. En la zona conocida como el Bodón Redondo se encontraron restos tardo-romanos. El nombre procede de la repoblación “Villaguiello” de origen vasco, a partir del XVI ya se le conoce con el nombre actual. El pueblo cierra el tramo segoviano del Camino de Santiago.
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