Los vestigios históricos de esta villa son amplios, lo que hace pensar que en otros tiempos tuvo cierta relevancia. Además de restos romanos como la fuente denominada «El Cubillo», que ha proporcionado agua a los habitantes hasta bien entrado el siglo XX, son numerosos los restos de origen visigodo encontrados en su término municipal como queda reflejado en la importante necrópolis de Castiltierra, pedanía de Fresno, que fue objeto de una excavación arqueológica en 1941 y cuyos objetos, muchos de gran valor, se encuentran en el museo Arqueológico de Madrid.

Fresno de Cantespino fue una de las comunidades de Villa y Tierra con más influencia de la provincia de Segovia durante la Edad Media llegando su declive con el inicio del siglo XVI.

Será en tiempos de la reconquista cuando comience a tomar protagonismo en los avatares castellanos. La villa tuvo su pleno apogeo, cuando llegó a ser cabeza de Arciprestazgo y se le otorgó el título de Comunidad de Villa y Tierra.

En 1002, el día de Pentecostés, tuvo lugar una batalla en el paraje denominado «El Corporario» contra los árabes donde se enfrentan las tropas de Almanzor, que viene de arrasar Sepúlveda y se dirigen de nuevo a Gormaz, con el ejército cristiano venciendo estos últimos como un aviso de lo que posteriormente ocurriría en Calatañazor (Soria). A raíz de la cual se crea el Condado del Campo de la Espina o Candespina que era como se denominaba en esos momentos a Fresno. En conmemoración de dicha batalla se construyó la Ermita del Cristo del Corporario (cerca de Castiltierra), donde se celebra anualmente una muy popular Romería veinte días después de Pentecostés.

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Se sitúa a 85 kilómetros de la capital segoviana. 

La villa es cabeza de municipio de las siguientes pedanías: Cascajares (3,1 km), Castiltierra (5 km), Cincovillas (6,3 km), Gomeznarro (7,2 km), Pajares de Fresno (2 km) y Riahuelas (4,8 km). Añadidas en la década de los 70 del siglo pasado. 

Al norte está Riaguas de San Bartolomé a 9,4 km. Al noreste, Ayllón a 12,9 km, pasando antes por Corral de Ayllón (4,8 km) y Santa María de Riaza (11,2 km).

Al este Pajares de Fresno, al sur Cincovillas. Al oeste Sequera del Fresno y al noroeste Castiltierra.

Fiestas y Tradiciones

Fiestas patronales

Se celebran el  6, 7 y 8 de septiembre.

Romería

En Honor al Cristo de la Cerca, segundo fin de semana de mayo.

Exaltación de la Santa Cruz

En torno al 15 de septiembre.

San Nicolás de Bari

5 de diciembre.