Durante la Reconquista (711-1492) formó parte de la primera línea provincial de núcleos defensivos de la margen izquierda del Duero con Coca, Cuéllar, Fuentidueña y Sepúlveda.

De fundación temprana, que se retrotrae por algunos autores al s. X, se cuenta también entre las fortalezas que Jiménez de Rada (1170-1247) da por recuperadas por Sancho Garcés III de Pamplona (c 992/96-1035) en 1011. Figura formando parte de la diócesis de Burgos como «Castro Maderolum» en 1109.

Fue cabeza de la pequeña comunidad de su nombre con 19 aldeas o lugares de los cuales 7 se despoblaron. Tuvo la Villa hasta diez parroquias y al menos desde el s. XV, tuvo dependencia señorial de los Luna, Chaves Girón y Villena, ésta a partir del s. XVI.

Se constituyó en la parte alta de un cerro rocoso, con un recinto amurallado ajustado a la forma del relieve y eje principal de orientación este-oeste, adquiriendo una característica planta en largado uso con ejes principales de unos 580 x 75 m, y superficie de alrededor de 3,5 ha.

Responde, por ello, a un tamaño que hoy podemos considerar muy reducido, pero que fue muy abundante en el medievo, al menos en la mitad norte peninsular.

Maderuelo está dentro de la Asociación “Los Pueblos más Bonitos de España”.

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Al norte y al este tiene el embalse de Linares del Arroyo.

Al sureste a 10,6 km está Aldealengua de Santa María. Al sur Campo de San Pedro y Cilleruelo de San Mamés a 7,5 km y 9,3 km respectivamente.

Al suroeste y para llegar a los anteriores se puede pasar por Valdevarnés a 3,7 km y por Fuentemizarra a 4,8 km. Para tomar la A-1, al oeste hay que pasar por Carabias a 16 km y por Moral de Hornuez a 10,1 km.

Villa medieval situada sobre un alargado espolón que bordea el curso del río Riaza, en el área correspondiente al extremo oriental de la sierra de Pradales o Serrezuela. 

Fiestas y tradiciones

Las fiestas patronales se celebran el último domingo de septiembre, en honor a Nuestra Señora de Castroboda, su patrona. Desde el viernes hasta el martes la fiesta transciende las murallas con una mezcla de devoción, baile y amistad.

En las fiestas de Santa Águeda, que tienen lugar el fin de semana próximo al 5 de febrero, las mujeres celebran antiguas tradiciones; hay merienda, baile y canciones.

Artesanía

Podrás encontrar magníficos trabajos de escultura y guarnicionería. 

Gastronomía

Se puede degustar el cordero lechal y el vino de la Ribera del Duero, que es lo más tradicional. Tampoco olvidaremos la morcilla y el resto de la matanza. Se elabora miel del lugar. 

Maderuelo Siglo XII

Desde el año 2000 se lleva celebrando el último fin de semana de agosto una «Fiesta Medieval».

Fiesta cultural que pretende mostrar la vida medieval transportándonos al s. XII con la recreación de pregones, alardes, desfiles, teatro, artesanos, juicios según fuero, escaramuzas, combates, batallas, pasacalles, desafíos con arco y a espada a finales del mes de agosto.