A los pies de esta localidad se extienden las pistas de la estación invernal de La Pinilla, donde se puede practicar esquí, descenso en bicicleta, actividades multiaventura y senderismo.

La población de Cerezo de Arriba la forman herederos de aquellas tribus celtíberas cuyas estructuras sociales y económicas formaron lo que posteriormente se han llamado Comunidades de Villa y Tierra, las aportaciones de los bereberes durante la invasión musulmana y la posterior repoblación de gentes procedentes de las tierras burgalesas de Cerezo de Río Tirón completan el perfil de los 200 habitantes que todavía resisten a la emigración.

Perteneciente al Ochavo de la Sierra y Castillejo de la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda, el primer documento que hace referencia a «Cerezo de Suso», nombre original del lugar, es la confirmación por Alfonso VIII (1155-1214) en el año 1192 de unas heredades que aquí tenía el monasterio de Santo Tomé del Puerto. Es en esta época cuando se construye la iglesia de San Juan Bautista, patrón de Cerezo de Arriba en Cerezuelo, pueblo del que se tiene constancia gracias a la ermita del Cerezuelo (s. XVII), se une a Cerezo de Suso en un solo concejo siendo Doña Leonor de Navarra (ca.1360-1416), señora de Sepúlveda en 1393.

Es en 1520 cuando se redactan unas ordenanzas para regular la base de la economía cerezana: la ganadería. En 1564 se exime de la jurisdicción de Sepúlveda por una real cédula de Felipe II (1527-1598) que le hace villa.

El 30 de marzo de 1813 durante la Guerra de la Independencia en el término municipal de Cerezo de Arriba se libró una batalla en la que Juan Martín «El Empecinado» (1775-1825) junto al cura Merino (1769-1844) en la que una columna de 2000 franceses que intentaban envolverle fue obligada por Juan Martín a retroceder rebasando este el puerto de Somosierra con toda libertad.

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Se sitúa en un cerro del piedemonte de la Sierra de Ayllón, y en su término municipal se encuentra el Pico del Lobo, que con sus 2.274 metros es el punto más alto de esta sierra.

Situado junto a la N-110, que le da acceso a la A-1, al norte tiene a Soto de Sepúlveda a 5,4 km que pertenece a Castillejo de Mesleón a 9,9 km más al norte. 

Al noreste, por la N-110 a 9,4 km se llega a Riaza.

Al este está Riofríro de Riaza a 15,1 km por la N-110 o a 17,9 por la SG-115 y pasando por La Pinilla a 10,2 km más al sureste.

Limita con la Comunidad de Madrid al este y al sur.

Bajando hacia el sur por la N-110 llegamos a Cerezo de Abajo a 5,3 km y después a  Santo Tomé del Puerto a 8,4 km.

Fiestas y Tradiciones

• Santa Águeda (5 de febrero).
• Romería de la Virgen de Cerezuelo (a los 50 días de la Pascua de Pentecostés).
• San Juan Bautista (24 de junio).
• San Benito (domingo más próximo al 11 de julio). Romería hasta la ermita del San Benito, cerca de la estación de esquí de La Pinilla.
• San Roque (16 de agosto).
• Virgen de Cerezuelo (8 de septiembre).