Poblado donde, desde la antigüedad fue encontrado un yacimiento neolítico en uno de los cerros que circundan al pueblo.

En siglos posteriores se convierte la zona en un castro prerromano. Aunque estos pagos comenzaron a cobrar importancia en la primera repoblación de los cristianos en la línea del Duero en el año 912. Según las crónicas de la época del año 939, los habitantes se debían de dedicar al pastoreo y al bandidaje. Por eso, el califa Abd-al Arman III (891-961) asoló el valle de Riaza como castigo por los saqueos que solían cometer cada verano en los territorios musulmanes de Guadalajara.

El conde Sancho García llegó a esta zona en el año 1011 cuando se llamaba Montelionem, pero fue repoblada en el último cuarto del siglo XI con burgaleses del sur, procedentes de Haza y Torregalindo. En 1123 se cita ya como Monteio, añadiendo posteriormente y por las diferentes ubicaciones que tuvo, el sufijo compuesto de la Vega de la Serrezuela, haciendo referencia a la vega del río Riaza y a la Serrezuela de Pradales. De esta manera en el núcleo se crearon elementos defensivos de los que hoy se pueden contemplar los restos de muralla medieval o puntos defensivos estratégicos.

La villa fue cabeza de la Comunidad de Villa y Tierra de Montejo de la Vega con poderes plenamente señoriales. En los años 50 del siglo XX, para la construcción del pantano de Linares, el antiguo término municipal de Linares del Arroyo se repartió entre Maderuelo y Montejo de la Vega de la Serrezuela y su población fue trasladada al término municipal de la localidad de La Vid (Burgos).

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Está situada en la carretera BU-V-9321 que une Fuentelcésped (Burgos) a 5,4 km al norte y Valdevacas de Montejo (4,6 km) al sur donde la carretera pasa a ser SG-V-9321. 

Al sureste tiene a Maderuelo a 21,2 km; Honrubia de la Cuesta en el suroeste a 15,4 km por la A1.  

El municipio de Montejo de la Vega de la Serrezuela, se encuentra dentro de la Denominación de Origen “Ribera del Duero”.

Es uno de los municipios más alejados de Segovia capital, a unos 107 km, en el límite con la provincias de Burgos al norte y Soria al noreste. En el extremo noroeste del Parque Natural Hoces del río Riaza. 

Fiestas y Tradiciones

Fiesta patronal en honor al Santo “San Blas”
Celebrado el primer fin de semana más cercano al 3 de febrero.

Fiesta local, organizada por la Cofradía “Virgen del Val” en honor a San Marcos 24 de abril.

Semana Cultural de Verano y Fiesta de la Juventud
2ª semana del mes de agosto. Semana de celebración de diversos actos culturales organizados por la Asociación Cultural "Virgen del Val".