Los picos más altos de la Sierra de Ayllón son: el Pico del Lobo (2.273 m) y La Buitrera (2.046 m). En el puerto de La Quesera, en pleno corazón del hayedo de La Pedrosa, nace el río Riaza, que recorre cien kilómetros hasta desembocar en el Duero, cerca de Roa (Burgos).

Los orígenes de Riaza se remontan a la ocupación castellana de las tierras situadas entre el río Duero y el Sistema Central para evitar el avance musulmán, que tiene lugar a finales del s. XI tras la conquista de Toledo (1085). En las décadas sucesivas, el área serrana de Riaza será reorganizada eclesiástica y políticamente. Se construyeron iglesias románicas en todas las aldeas y se configuraron nuevas Comunidades de Villa y Tierra que organizaran el territorio, favoreciendo a las poblaciones que vivían aquí y atrayendo a nuevos pobladores, lo que aumentó el aprovechamiento ganadero y forestal de los montes.

En el año 1139, el rey Alfonso VII separa a Riaza de la Comunidad de Villa y Tierra de Fresno de Cantespino, de la que formaba parte. Conocida en ese momento como “Aldeaherreros”, fue donada junto con su territorio al señorío del obispo de Segovia, siendo Villa Episcopal hasta 1430 en que pasó a formar parte de los dominios del condestable de Castilla, Don Álvaro de Luna. El primer documento que da fe de la existencia de Riaza (de Rio aça) data de 1235. En él se hace referencia a la pesquisa hecha por Gonzalo Abad, alcalde del rey Fernando III, con motivo de las disputas que mantenían los concejos de Sepúlveda y Fresno de Cantespino por asuntos de montes y pastos. El Señorío de Riaza perteneció a los duques de Maqueda desde el s. XVI hasta el 6 de agosto de 1811, fecha en que las Cortes de Cádiz abolieron los señoríos, incorporándolos a la Nación.

Villa serrana enclavada en la vertiente norte de la Sierra de Ayllón. En un radio de unos 12 km tiene a municipios como Cerezo de Arriba y Cerezo de Abajo, Soto de Sepúlveda, Castillejo de Mesleón todos ellos al este. 

Sequera del Fresno, Fresno de Cantespino, Saldaña de Ayllón al norte y al este Villacorta, Madriguera, Serracín, Martín Muñoz de Ayllón y al sur Riofrío de Riaza.  De Segovia capital está a 73 km. 

 Fiestas y Tradiciones

• San Blas: 3 de febrero.
• Santa Águeda: 5 de febrero.
• Cruz de Mayo: 1 de mayo. Se festeja con bailes populares en la Plaza Mayor.
• San Gregorio: 9 de mayo. Ese día hay caldereta popular de bacalao.
• Mes de junio: Fiesta del Esquileo que rememora la importancia que tuvo la Mesta y la trashumancia en Riaza.
• Mes de julio: Certamen Internacional de Pintura Rápida “Villa de Riaza”.
• Virgen del Manto: 8 de septiembre. Es la patrona de la Villa. Se celebra con una misa castellana cantada y bailada, bailes populares y procesión a la Virgen.
• Romería de Hontanares: primer domingo (Declarada de Interés Turístico Regional) y segundo domingo siguiente a la Virgen del Manto. Toda esa semana son las Fiestas Patronales.