Esta localidad se asienta sobre un antiguo castro romano y se tiene documentación desde 1123 cuando la reina doña Urraca (1081-1126) entregó la población al obispo de Segovia. En aquellos documentos aparece con el nombre de «Cova Cavallar» al existir en la zona una gran cueva o abrigo natural, que era utilizado como cuadra de caballos. En el s. XIII, en 1247, ya se conocía como «Cavallar», derivando en el actual Caballar.

El casco urbano consta de tres barrios que dotan de una personalidad única a la localidad: Umbría y Solana, acostados en la ladera, con calles estrechas de gusto antiguo y casas con bellas singularidades debido a la adaptación a la orografía del terreno; y Pavía, en la zona llana.

La riqueza hídrica se aprecia solo con pasear por las calles de Caballar, el agua corre por su término y surca sus calles. Su abundancia  y el asentamiento junto a una ladera, generan un microclima que favorece el crecimiento de árboles y hortalizas. La abundancia de agua  ha hecho con su erosión  las numerosas cuevas que agujerean las paredes que rodean la localidad, otra de las señas de identidad del municipio.

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Ubicado en la comarca de Tierras de Segovia, a 31 km de la capital y con una población que no alcanza los 100 habitantes. 

Al norte tiene a Muñoveros a 6,1 km y al noreste a Valdevacas y El Guijar a 7,3 km.

Al este, El Cubillo a 11,3 km y Requijada a 15,8 km.

La Cuesta, Aldeasaz y Berrocal están al sur en un radio de unos 4 a 6 km.

Al oeste Torreiglesias a 12,4 km aunque para llegar hay que subir al noroeste a Turégano a 6 km.

Fiestas y tradiciones

Las Mojadas

Es una rogativa de carácter extraordinario que se realiza en tiempos de sequía acuciante. El rito consiste en la inmersión de las reliquias de san Valentín y santa Engracia, guardados en su urna, en la fuente donde fueron martirizados, la Fuente Santa. La urna tiene unos ínfimos agujeros y en su inmersión cargan de humedad a los cráneos, cambiando de color. La rogativa, siguiendo un protocolo, junta a los pueblos de las antiguas vicarías de Turégano, Pedraza y Fuentepelayo. La primera Mojada documentada data de 1593, y la última realizada fue en 1992. 

San Isidro: el 15 de mayo. Fiesta de los labradores.

San Antonio: el 13 de junio.

Romería a la Fuente Santa:

El primer domingo de septiembre. Se celebra la romería en la pradera de la citada fuente donde se celebra la misa en recuerdo de los santos Valentín y Engracia.

La Función, el último fin de semana de octubre, después de san Frutos en Segovia (25 de octubre).  Durante la procesión, participan los danzantes de la localidad realizando el repertorio de danza ritual tradicional.