Madriguera es conocida por ser la más representativa entre la llamada "Arquitectura Roja" de los pueblos de la Sierra de Ayllón. Arquitectura de piedra ferruginosa y tierras arcillosas que contrastan con grises pizarras y cuarzos blancos. Su caserío está integrado en el paisaje. 

Es el pueblo más grande de esta sierra y en el pasado llegó a tener médico, boticario, veterinario, cura, secretario, capataz de monte, y matadero. Muchos de sus vecinos hicieron fortuna gracias al trato de ganado y la arriería. Según el catastro del Marqués de la Ensenada (1702-1781), a mediados del siglo XVIII había 85 arrieros, lo que pone de manifiesto la importancia de este pueblo, que era rico en comercio y cría de mulas. 

Los edificios en su mayoría son de finales del siglo XIX y principios del XX, en los cuales las familias de Madriguera levantaron casas de dos plantas más la cámara, con piedras labradas de la zona y algunas de ellas con una destacable rejería en balcones y ventanas, elaboradas por un reconocido herrero que vivió en el pueblo. También se aprecian algunos balcones de madera propios de zonas serranas. En sus alrededores existe una fuente de aguas ferruginosas y restos de una antigua mina de caolín, así como otras de pizarra y grafito.

Es el pueblo más representativo de los llamados Pueblos Rojos de Segovia, emplazado en la ladera de la sierra de Ayllón, que se encuentra a 16,5 Km., al sureste de Riaza, a cuyo ayuntamiento pertenece desde 1979. 

En un radio de 2 km tiene al noroeste a Villacorta, al noreste a El Negredo y al sur Serracín. Más alejados, al norte Estebanvela a 6 km, al este Grado del Pico a 11,7 km; al oeste Martín Muñoz de Ayllón a 9,3 km.

Fiestas y Tradiciones

Corpus Christi o Día del Señor
Algunas familias todavía realizan algún altar adornado con ramas y flores en la fachada de la casa donde se detiene la procesión.

San Pantaleón
Último fin de semana de julio. Se baila la jota sin darle la espalda al santo. El toque de campanas "a fiesta", la ronda de los mozos con los dulzaineros casa por casa recogiendo aportaciones para las fiestas, la misa y la procesión, el asado para comer, los juegos de bolos o chito, el baile y la velada son las fases de este día festivo. 

La Enramada
La víspera de la fiesta patronal, los mozos se juntaban por la noche e iban a cortar ramas de chopo con las cuales adornaban las ventanas y hacían arcos en las puertas de las casas de las mozas. En los últimos años esta tradición se está recuperando, y se adornan las puertas de la iglesia.

Pingar el mayo
Los mozos cortaban un árbol y el tronco lo plantaban en la plaza. Es una fiesta del pasado que se ha perdido.