De su pasado más antiguo sabemos con certeza por un documento que se encuentra en el archivo de la Catedral de Segovia que en 1247 rentaba al canónigo de la catedral Sancius Iohannis seis maravedís y tres sueldos y medio  y se conocía al pueblo como Castro Serna de Suso; en la zona existió un castillo cuyos campos labraban aparte los vasallos para su señor, el marqués de Castroserna.

De hecho, dentro del pueblo permanecen las ruinas del palacio de los marqueses de Castroserna y condes de Adanero, con su escudo heráldico por todas partes. En las inmediaciones del pueblo se hallan las Cuevas del Horcajo. En cuanto a templos, el pueblo cuenta con la iglesia de Nuestra Señora del Rosario, obra románica del siglo XIII. Este templo tiene una bella portada policromada, con arquivoltas muy variadas, y arcos polilobulados de inspiración musulmana; realizada quizás por una cuadrilla de alarifes mudéjares que trabajaban en tierras segovianas por esas fechas. Además a las afueras está la ermita de San Roque.

A mediados del siglo XVI, en 1559, Felipe II separó la población del concejo sepulvedano para vendérsela junto con Castroserna de Abajo y Ventosilla y Tejadilla a don Gaspar López de Durango. El señorío continuó con los descendientes de este noble y luego pasó a la familia de los Basurto creando en 1698 el marquesado de Castroserna que perduró hasta 1811.

Las casas de Castroserna de Arriba se distribuyen de forma irregular con una arquitectura sólida de piedra caliza y en cuyas fachadas es común ver decoración con el típico esgrafiado de la zona

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Entre montes de sabinas y cañones calizos, a 5 km al norte de Prádena, encontramos la localidad de Castroserna de Arriba, pedanía de esta.

Al estar en la ribera del río San Juan, no tiene fácil acceso desde el este y el oeste.

Al norte tiene a Perorrubio a 13,8 km y para llegar a él hay que dirigirse primero al noroeste hacia Castro Serna de Abajo a 2,8 km y después a Condado de Castilnovo a 7,7 km donde tomamos dirección este hacia Perorrubio.

Al noroeste, en la desviación de Condado de Castilnovo podemos ir a Valdesaz a 8,7 km. 

Tejadilla está al este a 14,1 km pues hay que dirigirse al sur, a Prádena (7,4 km) tomar la N-110 y luego la comarcal SG-V-2344.

Fiestas y Tradiciones

San Roque, 16 de agosto. Se celebra en la ermita del santo, donde se reúnen  los vecinos de Castroserna de Arriba y de Abajo, además  de los de Ventosilla. Se celebra misa y baile de jotas y paloteo. 

Nuestra Señora del Rosario y de la Esperanza, primer fin de semana de octubre.