Este lugar se han encontrado restos de yacimientos de la Prehistoria por la tipología de los materiales encontrados se sabe, que en el Calcolítico existían
pobladores en la Cuesta de la Madre (1km al norte) donde se encontró un puñalito de finales de la Edad del Bronce.

De la primera Edad del Hierro se han encontrado asentamientos en la Cuesta de lo Retamales.

En los s. III – V d.C. se mantienen los mismos asentamientos que en el Bajo Imperio y se puebla además la Cuesta de la Madre.

Dentro de su término aparecieron algunos vestigios de época romana, un cementerio, así como los de un despoblado medieval que se conocía como Las Aldehuelas.

Se tiene constancia también de asentamiento en la época Visigoda s. V y VII, aparecen cerámicas junto a las pegueras y en los alrededores de la Hontillolma​

En la Edad Media, la Villa y Tierra de Íscar se organizaba según su fuero, (que era semejante al famoso fuero de Sepúlveda), entorno al Concejo de Villa y Tierra, al amparo de la villa de Íscar estaban: Cogeces, Megeces, Pedrajas, Villanueva, Echamartín, Villaverde, Fuente el Olmo, Aldeanueva, Remondo y Santibáñez, Sanchisgundo y Vaciadores. 

Íscar y las aldeas de su Tierra quedaron definitivamente bajo el poder señorial a partir del año 1.371, al ser donadas por el rey Enrique IV a Juan González de Avellaneda y a D.ª María de Haza. Esta situación duró hasta la época de Isabel II, en 1.837, que se dictó la Orden de desaparición de los Señoríos Judiciales, dejando los condes de Miranda de cobrar los tributos señoriales y de designar a los regidores y alcaldes de los pueblos. 

Eclesiásticamente se encuadró en la diócesis de Segovia desde 1120 y a lo largo de estos años mantuvo conflictos con la diócesis de la Palencia que pensaba que la Tierra de Íscar pertenecía a su jurisdicción. Dentro del obispado de Segovia, Íscar era núcleo de un arciprestazgo que comprendía todos los lugares de su tierra más una pequeña parte de la Tierra de Olmedo. 

La primera vez que se conoce una mención de Fuente el Olmo con este nombre, corresponde a un documento eclesiástico escrito del Archivo Catedralicio de Segovia, data del 1 de junio de 1247, como consecuencia de las relaciones de préstamo efectuadas por la mesa episcopal y por la de los canónigos a los colonos que trabajan las tierras propiedad de la Iglesia.

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Integrado en la Comunidad de Villa y Tierra de Íscar, provincia de Valladolid y al norte de la provincia, tiene a Villaverde de Íscar al norte, noroeste a 4,2 km. Al noreste Fresneda de Cuéllar a 5,9 km y Chañe a 9 km. 

Al este Samboal a 7,7 km y un poco más al norte por la SG-342 Narros de Cuéllar a 12 km. Desde Samboal hacia el sur por la misma carretera llegamos a Navas de Oro a 15 km

A 8,1 km al sur está Coca y de Segovia capital está a 59,7 km.

Destacan los pinares de esta localidad, con una gran productividad y tiene unos 89 habitantes.

Fiestas

Ntra. Sra. de la Asunción

15 de agosto. Fiesta mayor. La semana anterior, organizada por la asociación cultural, se celebra la “Semana Cultural”. 

Santa Águeda

El fin de semana más próximo al 5 de febrero, lo celebran sólo mujeres casadas, es una fiesta similar a la de Zamarramala. 

Carnaval, se celebraba en febrero, en la actualidad no está en vigor. El domingo los quintos hacían una merienda con el dinero que sacaban de la venta
de dos pinos que les regalaban (uno el Ayuntamiento y otro la Comunidad de Villa y Tierra de Íscar). El lunes, se disfrazaban y se pedía el aguinaldo por las casas. El martes, preparaba una segunda merienda con lo que sacaban del aguinaldo, a la que asistían también las chicas. San José 19 de marzo. Sólo lo celebran los hombres. Es similar a la que celebraban las mujeres en Santa Águeda. 

Semana Santa

Se dejaban de tocar las campanas y se llamaba a los oficios con carracas. Del jueves al domingo se colocaba el Monumento; durante el jueves y el viernes, según la tradición, como se había muerto Jesús no se puedía ejercer la justicia y los hombres juegaban a las Chapas; viernes Vía Crucis, procesión y pasión; sábado bendición del agua y domingo procesión del encuentro en la que los hombres iban con Jesús por un lado y por otro las mujeres con la Virgen, encontrándose al final. 

Las Chapas, juego ilegal, que consistía en apostar dinero, o propiedades, contra una banca que tiraba dos monedas al aire, si salían caras ganaba el apostante, si cruces la banca, si una era cara y otra cruz se repetía la jugada. Durante toda la semana los hombres jugaban al “Tango”. Se colocaba palo “Chito” (de unos 20 cm.) en posición vertical, los hombres desde 15 m. de distancia lanzaban unas tangas (círculos metálicos de 1 cm de altura por 10 cm de diámetro) con las que tenían que derribar el chito, se iban anotando el número de veces que cada jugador tiraba el chito, ganaba el que lo conseguía más veces. San Isidro, durante los nueve días anteriores se realiza la novena, y el 15 se bendicen los campos. 

Corpus Christi, cuarenta días después del domingo de Resurrección, se hacía una procesión con la Custodia bajo Palio, visitando los diferentes altares que se ponían en las calles del pueblo. 

Los Santos, día uno de noviembre, todo el pueblo va a visitar las tumbas del cementerio, incluso las personas que se han ido a vivir a otro lugar. Es una de las tradiciones que aún se conserva. 

San Cristóbal, se celebra el último sábado del año litúrgico, alrededor del penúltimo fin de semana de noviembre. 

Cisquera, durante todo el mes de septiembre, en el campo, las piñas verdes se meten entre barrujo y se asan.