Desde el s. IV Cantalejo pertenece a los vacceos los cuales controlaban toda la tierra de pinares. Pero siglos más tarde los romanos ocuparon esta zona, ya que se han encontrado vestigios que confirman esta teoría. Al igual que con el periodo visigodo donde se encontraron algunos yacimientos en la zona de Navalhornos.

Las primeras noticias escritas aparecen en siglo XII, denominándose con el nombre de «Cantaleio».  Su etimología pudo ser celtica, ya que significa «cantón» o «rincón».

Los restos que se encontraron en la ermita de la Virgen del Pinar indican que fue construida sobre una necrópolis visigoda.

En el s. XI, Cantalejo pasó a formar parte de la comunidad de villa y tierra de Sepúlveda. Y en 1640 Bartolomé Spínola en nombre de Felipe IV vendió la aldea realenga a Fernando Ojeda y Triviño, siendo a partir de ese momento villa de señorío.

En 1926 Alfonso XIII concedía a Cantalejo el título de ciudad, al municipio se añadieron Aldeosancho y Valdesimonte tiempo después.

Cantalejo es una de las villas más pobladas de la provincia de Segovia, se encuentra situada entre tierra de pinares y de cereales. Se trata de una ciudad próspera, donde confluyen, naturaleza e industria, con una importante evolución en la prestación de servicios, lo que la ha convertido en un importante centro comarcal, dinamizador de la zona.

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Localidad de 3.400 habitantes en el cruce de la SG-205 y la CL-603 al noreste de la capital, de la que dista unos 50 km.

Al norte por la CL-603 que le lleva al embalse de las Vencías, tiene a Fuenterrebollo a 4,5 km, Navalilla a 9,5 km y junto al embalse, San Miguel de Bernuy a 16,3 km.

Al noreste tiene el otro embalse del Duratón, Burgomillodo a 14 km y todo el parque natural de las Hoces del Duratón.

Al este Sebúlcor a 4,3 km y Aldeosancho a 5,4 km. Este último es pedanía de Cantalejo.

Al sur a 2,6 km Cabezuela. 

Al oeste, Aguilafuente a 20,6 km.

Y al noroeste, por la SG-205 Hontalbilla a 19,3 km y a 36,9 km Cuéllar.

Fiestas y Tradiciones

Fiestas en honor a San Roque y a Nuestra Señora de la Asunción

Se celebran entre el 15 y 16 de agosto. Encierros camperos y urbanos; festejos taurinos, fiesta de los Quintos.

Romería de Nuestra Señora del Pinar

Se celebra 50 días después de la pascua de Resurrección.

San Cristóbal el 10 de julio.

San Andrés apóstol el 30 de noviembre.

La leyenda continúa

Famosa concentración motera que tiene lugar el fin de semana de enero posterior al día de Reyes.  

La Gacería

Los criberos y los tratantes de ganado de Cantalejo en sus movimientos por pueblos y ciudades de Castilla y de otras partes de España, utilizaron al realizar sus tratos un código lingüístico artificial, jerga o argot, de léxico muy reducido que les servía para comunicarse entre sí.

La gestación de la gacería no debió ser muy posterior a la comercialización de los trillos, cribas y demás aperos fabricados en Cantalejo, debió de hallarse en pleno florecimiento durante el segundo cuarto del s. XX al mismo tiempo que prosperaban las actividades laborales correspondientes. Una vez desaparecida la industria del trillo y la compraventa de ganado como afición, dejó de usarse este código tan particular.

La gacería fue un código de comunicación muy reducido. Sumándose todas las variantes aún las más pequeñas, han podido incluirse poco más de tres centenares y cuarto de términos, una cuarentena de verbos, una quincena de adjetivos y varios adverbios. Todos los demás sustantivos sencillos o complejos.

Chiscar la tralla

Hace referencia al momento en el que los cantalejanos que regresaban de vender los trillos avisaban de su llegada, para las fiestas de Nuestra señora de la Asunción y San Roque. La tralla era una especie de látigo, el cual se agitaba dando lugar a este sonido tan peculiar. Hoy en día está tradición la mantienen los quintos, o jóvenes de 18 años. El último día antes de la fiesta acontece la trallada saliendo todos los quintos en procesión.