En la Edad Media se llamaba Oter de Cavalleros, es decir, Otero de Caballeros. En el siglo XVI se menciona como Tor de Caballeros; pero desde 1759 ya tenía el nombre actual. Este pueblo fue paso obligado de trashumancia a través de la Cañada Real Soriana Occidental. Era un pueblo de ganaderos y de gentes de serranía, desde leñadores a pastores.

El trabajo de los herradores, modalidad artesana con nombre propio: el Porteo, ha dejado una pieza poderosamente evocadora, el potro de herrar (lo forman cuatro altas piedras de granito y otras dos más bajas, donde observamos las hendiduras que recibían el yugo y las coyundas que sujetaban al animal mientras se le ajustaban las herraduras).

Torrecaballeros era zona de esquileos, por lo que se conserva la Casa del Esquileo de Cabanillas en relación con el paso de la Cañada Real Soriana Occidental. El origen de Torrecaballeros se remonta a la época de la repoblación de estas tierras de la “Extremadura castellana” a finales del siglo XI o principios del siglo XII, dentro del Alfoz de la ciudad de Segovia. Sin duda, de esta época sería la construcción de la Cacera de San Medel, pues ha sido el único abastecimiento de agua de estos núcleos hasta finales del siglo XX.

Con el siglo XXI, Torrecaballeros vivió una importante transformación de todos sus núcleos al incrementarse considerablemente la población y convertirse en un referente gastronómico de primer orden. El nombre de Cabanillas deriva de las pequeñas cabañas que se construían para cerrar al ganado ovino. Con el tiempo se denominarán cabañas a las casonas o ranchos con amplios corrales para esquilar el ganado.

Ubicado a 14,2 km de Segovia. Limita al norte y este con Basardilla, al sur con Rascafría (Madrid)  y al oeste con Espirdo. Aldehuela, Cabanillas del Monte y el caserío de La Torre son las pedanías que pertenecen a Torrecaballeros. 

En el último censo, Torrecaballeros y sus pedanías contaba con 1.459 habitantes con la siguiente distribución,  1.182 en Torrecaballeros, 57 en Cabanillas del Monte y 220 en Aldehuela.  

Fiestas y Tradiciones

Fiestas patronales de La Natividad de Nuestra Señora, se celebran en Torrecaballeros la última semana de agosto.

San Antolín y la Presentación de la Virgen, primer fin de semana de septiembre.

San Nicolás de Bari, el 6 de diciembre.

San Miguel Arcángel, (29 de septiembre) último fin de semana de septiembre. Es el patrón. Hay actividades como procesión con la imagen del Santo acompañado de danzas y paloteo, campeonato de juegos autóctonos, caldereta popular y verbena. En Cabanillas del Monte.

Santa Águeda, el fin de semana más próximo al 5 de febrero. Las mujeres de Torrecaballeros recuperaron esta fiesta en 1992 y continúa celebrándose.

Corpus Christi, a finales de mayo.

Día de la Criazón o Creazón, se celebra el sábado anterior a San Juan en junio. Como tradición ligada a la Cacera de San Medel, se hace la limpieza de la Cacera Mayor por parte de los pueblos que se benefician de sus aguas. Se asciende por un camino hasta un determinado punto algo más arriba de “el tercio” y próximo al Molino de El Romo y allí los “peones” que ha enviado cada pueblo “excavan” con azadas y azadones los nombres de los pueblos en la tierra. Luego, el Alcalde de Torrecaballeros distribuye a los peones de los distintos pueblos, unos desde El Molino de El Romo hacia arriba y otros aguas abajo. Tras el almuerzo, se llevan a cabo los trabajos de limpieza.

Romería al  Puerto de Malangosto, es una subida hasta el Puerto de Malangosto saliendo de Torrecaballeros y tiene lugar el primer domingo del mes de agosto. Esta romería nació con el espíritu de unir a los habitantes de ambos lados de la sierra.