Es muy posible que se trate de uno de los fitotopónimos -nombres de lugares que hacen referencia a la vegetación- que tanto abundan en esta zona: Escobar, Pinillos, Encinillas, Cantimpalos (campo de palos), Carbonero (lugar donde se carbonea, es decir, se fabrica carbón vegetal) y en toda la provincia: Ortigosa, Cañicosa, Carrascal, El Espinar, Rebollar... Así el término Escarabajosa se formaría con la voz «escarabaja», voz de la misma familia que carvajal, carbajosa, carrascal y cuya acepción es «palito pequeño que se emplea para encender la lumbre», y agregándola el sufijo adjetivador «os» «osa» muy típico, para definir una tierra por la abundancia de determinadas plantas.

De esta manera el nombre haría referencia a un paraje en el que abunda la leña de puntas de ramas secas de árboles y arbustos  «escarvaiosa»,  el lugar donde crecen los «escaramujos» o rosal silvestre. El término de Cabezas le viene por su adhesión la sexmo de ese nombre.

Se han encontrado restos de una antigua villa romana en la zona de «Los Felosines» donde han aparecido mosaicos y cerámicas de la época.

El origen del poblado actual habría que situarlo en la época de la repoblación del territorio segoviano realizada por Alfonso VI, seguramente entre las postrimerías del s. XI y comienzos del XII. El pueblo ya figura en un manuscrito del s. XIII en el que se relacionan propiedades del Cabildo segoviano, entre las que se cita una de doce obradas en la «Carrera d’Escaravaiosa»

Al principio el poblado se llamó sólo Escarabajosa, todavía en la documentación del s. XVIII, así lo encontramos. Con el paso del tiempo se le añade el apelativo "de Cabezas", por pertenecer al sexmo del mismo nombre en la división territorial medieval, para distinguirle de otras localidades de igual denominación como hay otro en la provincia de Segovia. Escarabajosa, en este caso de Cuellar, y existen otros tantos despoblados denominados Escarabajosa en las provincias de León, Soria y Madrid. 

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Pueblo de tradición cerealista y producción porcina limita al norte con Mozoncillo a 5,4 km.

Al este con Villovela de Pirón a 6,7 km y al sureste con Escobar de Polendos, y sus municipios incorporados, en un radio máximo de unos 8 km.

Al sur, Cantimpalos a 4,6 km. Al oeste está Tabanera la Luenga a 4,6 km junto al acceso a la Autovía de Pinares. 

Escarabajosa tiene unos 296 habitantes (INE 2020)  y está situada en una zona llana entre los ríos Eresma y río Pirón. Dentro de su actual término, también se localizan los despoblados de El Cuadrón y San Bartolomé, los cuales eran propiedad del Monasterio de Santa María de la Sierra de Collado Hermoso. De la capital está a una distancia de 27,2 km.

Fiestas y Tradiciones

San Benito Abad

Se celebra el tercer domingo de agosto. Se festeja con el tradicional baile de paloteo por parte de los jóvenes que visten pantalón negro y camisa blanca. Pañuelo rojo al cuello y faja azul sobre la cual va el cinturón de cuero bordado del cual cuelga un pañuelo blanco. Se baila con alpargatas al ritmo de los golpes de los palos.

Santo Cristo atado a la Columna

Celebrado el último fin de semana de octubre. Nueve días antes se va a la ermita a por la Imagen para celebrar la novena en la iglesia y el día grande se celebra La Misa Solemne. Después, se festeja con el paloteo y bailes tradicionales.