Situado a 5 km de Sepúlveda, en la falda del Cerro Negro, sobre el valle del río Caslilla. Aunque históricamente perteneció al ochavo de Castillejo, por una distribución municipal de mediados del siglo XIX se incorporo a Perorrubio, antes de ser agregado al de Sepúlveda definitivamente.

Comprendía los barrios de Casasola, Quiscañera y Santa María de la Serna. 

Su creación fue de carácter militar para la vigilancia y la protección  de un sector de los alrededores de Sepúlveda orientado al Sur, frente a los musulmanes. Siglos después, con la paz y la llegada de más colonos, el asentamiento militar y después señorial, lo transformó en una aldea campesina, dedicada en su mayoría a las labores agrícolas y al transporte de lanas con carros.

El topónimo Vellosillo es muy reiterado en la Cuenca del Duero, siempre como diminutivo de «velloso». Muy probablemente el nombre vino con los burgaleses llegados en la época condal. Además Vellosillo es el apellido de una antigua familia de infanzones  de origen en el norte de León, esta familia llegó a Sepúlveda desde el principio de la conquista de la Villa por los cristianos en el año 940.

Fiestas y Tradiciones

San Juan, en el primer domingo de mayo. 

Fiesta del Caballo, a mediados de junio. 

El evento está organizado por la Asociación de caballistas del nordeste de Segovia y la Asociación de vecinos de Vellosillo, con la colaboración del ayuntamiento de Sepúlveda y el patrocinio de las empresas locales. 

El Nordeste de Segovia es un lugar idóneo para la cría y entrenamiento de caballos. Los espectaculares paisajes de la estepa, monte y cañones de nuestra tierra hacen que montar a caballo en esta zona de Segovia sea una hermosa experiencia.

La Virgen de la Serna, segunda quincena de agosto.