En el año 1247, esta localidad aparece nombrada como «Calabaças» en el plan de distribución de rentas en el Cabildo Catedralicio de Segovia. El origen de este nombre puede hacer referencia a un cultivo o a la localidad de la que procedían los primeros pobladores procedentes del Norte del Duero.

Calabazas de Fuentidueña pertenece a la Comunidad de Villa y Tierra de Fuentidueña, institución política castellana que, entre los s. XI y XII, organizó la repoblación cristiana de la zona, como en su conjunto las 42 Comunidades de Villa y Tierra existentes.

Aldeasoña en el s. XIX según cuenta Pascual Madoz en su ‘Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España’.

En el pueblo de Calabazas había 60 casas, incluida la del Ayuntamiento, a mediados del siglo XIX. Había escuela. Sus habitantes cultivaban toda clase de cereales y contaban con ganado lanar y vacuno. Podían cazar liebres y perdices. Había tres telares de cáñamo. Entonces eran 61 vecinos de derecho que sumaban 238 almas.

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Este pueblecito de unas 22 personas pertenece a la Comunidad de Villa y Tierra de Fuentidueña.

Al norte tiene a Laguna de Contreras a 7,4 km y a 3,2 km al este Fuentidueña.

A 6,2 km al sur está Valles de Fuentidueña, que pertenece a Fuente el Olmo de Fuentidueña a 15 km y al sureste junto al embalse de las Vencías, San Miguel de Bernuy a 11,5 km.

Fuentesauco de Fuentidueña, más al suroeste a 5,2 km y a 11,2 km Cozuelos de Fuentidueña.

Al oeste Membibre de la Hoz a 10 km y más al oeste a 27,4 km, Cuéllar.

Fiestas y Tradiciones

San Roque y La Asunción, que se celebra el fin de semana anterior al 15 de agosto o Santa Isabel la 1 semana de julio.