Forma parte de la Comunidad de Villa y Tierra de Fresno de Cantespino. 

Hasta finales del s. XVIII su nombre se escribía en dos palabras; las cinco villas se refieren a las poblaciones riojanas (Brieva, Ventrosa, Viniegra, Mansilla y Montenegro de Cameros) de donde provenían los habitantes que poblaron originalmente la localidad. Núcleo pequeño y escasamente habitado, en el s. XIX contaba con una decena de casas de adobe, tres molinos movidos por las aguas del río Riaza y buenos pastos.

Los habitantes se dedicaban a la agricultura y al comercio de ganado lanar y cabrío según se indica en el Diccionario Madoz.

En 1846, las localidades de Gomeznarro, Cinco Villas y Pajares de Fresno se agrupan de mutuo acuerdo para poder administrarse mejor, situando el ayuntamiento en Pajares de Fresno.

En febrero de 1970,​ Pajares de Fresno, junto a sus anejos de Cinco Villas y Gomeznarro, se incorporó al municipio vecino de Fresno de Cantespino.

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 Esta localidad esta situada en la falda de la Sierra de Ayllón, pertenece al municipio de Fresno de Cantespino del que se encuentra a 6 km.

Al norte tiene a Ribota a 5,9 km, por el cuál hay que pasar para llegar a Aldeazarzo, pedanía del anterior (8,4 km) más al noreste.

Para llegar a Villacorta, pedanía de Riaza, que está al este a 6 km en línea recta, tenemos que recorrer 20,8 km y hay que bajar al sur por la N-110 a Riaza a 9,1 km y volver a dirigirse al norte por la SG-V-1111 pasando por Alquité  a 16,1 km; el siguiente pueblo es Villacorta.

Al noroeste  a 4,3 km está Pajares de Fresno y Fresno de Cantespino a 5,3 km.

Está a 85,3 km e Segovia capital, al suroeste.

Fiestas y Tradiciones

La Virgen del Carmen, 12 de agosto.

Asimismo, en el entorno del municipio de Fresno de Cantespino al que pertenece el núcleo urbano de Cinco Villas se desarrollan otras fiestas importantes como, por ejemplo, las fiestas patronales a principios de septiembre. Además, en mayo los vecinos de la zona se reúnen para celebrar una romería en honor al Cristo de la Cerca.