Tenemos testimonios ya desde el s. XI-XII, y hasta el siglo XIX se escribía separado «Fuente Rebollo», cuyo significado es manantial del roble, porque los rebollos se conocen como los robles. En esta zona del Sur del Duero, la repoblación se realizó atrayendo a los pobladores que volvieron a dar vida a las grandes extensiones o zonas «yermas». Facilitaban solares y tierras a quienes quisieran ocuparlas y formar nuevos núcleos de población humana sobre una nueva figura jurídica: el municipio.

No se puede precisar la cantidad de repobladores del primer momento, puede calcularse los habitantes del pueblo alrededor de 325 en el año 1600 y 600 en el año 1800.

Fuenterrebollo siempre ha estado ligado a la madera. Sus pinares y un extenso valle de robles han ayudado al desarrollo de carpinterías, fábricas de muebles, aserraderos o resineros. Tiene hasta una gran escultura de una sierra verde en uno de sus parques como homenaje. 

En el archivo municipal de Fuenterrebollo consta que en el año 1761 los aserradores de madera eran 82, mientras que los labradores y sus criados sumaban 16. Parece obvio pensar que Fuenterrebollo ha podido sobrevivir gracias a la madera. En este sentido, un valioso documento, en el año 1761, el procurador Narciso Francisco Blázquez, en nombre de Cantalejo, Fuenterrebollo, Cabezuela, Sebúlcor y Navalilla, se dirigió al Consejo Real de Carlos III, para que hiciese justicia a estos pueblos, castigados con excesivo rigor por el alcalde mayor de Sepúlveda, bajo cuya custodia se hallaban los bosques del ochavo de Cantalejo.

El procurador de los cinco pueblos de pinares expone al Consejo las causas: «Que dichos pueblos ni sus vecinos no tienen otro arbitrio ni medio para su manutención y subsistencia que la fábrica de maderas de pino, a causa de que las tierras de labor, sobre ser areniscas y de inferior calidad, son muy pocas; y solo las labran en calidad de colonos.»

El reformismo del siglo XIX acabaría también con los dominios territoriales de Realengo en beneficio de los municipios y sus vecinos. En Fuenterrebollo, para la transformación de pastizales en tierras de labor, fue necesario poner en marcha un plan de saneamiento del terreno, para ello se abrieron por todo el término una red de caceras principales, llamadas en el pueblo "Caceras Madres", que discurrían por las partes más bajas del término municipal.

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En este pueblecito de unos 332 habitantes en el censo de 2022 pertenece a la comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda.

Al norte está Navalilla a 7,6 km al noreste, junto al embalse del mismo nombre está Burgomillodo a 12,1 km.

Al este está el parque natural de las Hoces del Duratón. 

Al sureste está situado Sebúlcor a 7,4 km en línea recta o a 10,6 bajando al sur a Cantalejo. Este último está a 6,7 km. Al suroeste y oeste están las lagunas de Cantalejo y el mar de pinares respectivamente. Al oeste al otro extremo del mar de pinares, Lastras de Cuéllar a 24 km .

Fiestas y Tradiciones

Fiestas locales
13 de junio, en honor a San Antonio, y también en honor a la virgen del Rosario, el primer domingo de octubre, se sigue la tradición del paloteo.

Matanza Popular
El tercer fin de semana de febrero se hace una demostración de cómo se estaza el cerdo y se hacen degustaciones de carne a la brasa, morcillas y calducho amenizado por música tradicional.

Semana Cultural
A primeros de agosto, con el apoyo económico del Ayuntamiento, la asociación de amas de casa de Fuenterrebollo organiza la semana cultural, en cuyo programa no faltan las actuaciones musicales, las representaciones teatrales, los concursos y competiciones deportivas. También tiene lugar en Fuenterrebollo  el Festival de Teatro el segundo fin de semana de abril y, Títeres el segundo fin de semana de mayo.